Истоки интернет-радио уходят в 1990-е годы, когда Всемирная паутина (World Wide Web) постепенно набирала популярность.

В то время некоторые энтузиасты начали экспериментировать с трансляцией радиопередач через Интернет. Однако поначалу это были преимущественно простые эксперименты, которые ещё не получили широкого распространения.

Настоящий прорыв в развитии интернет-радио произошёл в конце 1990-х годов. Одним из пионеров в этой области был Карл Маламуд (Carl Malamud), который в 1993 году основал сервис «Internet Multicasting Service». Этот сервис позволял радиостанциям транслировать свои программы через Интернет и охватывать международную аудиторию.

Одновременно с этим радиостанции по всему миру начали предлагать свои передачи в Интернете. Технологии стремительно развивались, и появлялись специализированные программные решения, позволяющие радиостанциям вести потоковое вещание через Интернет.

В результате всё больше традиционных радиостанций стали предоставлять слушателям возможность прослушивать свои программы онлайн.

Внедрение технологий потокового вещания стало решающим шагом в развитии интернет-радио.

Важную роль в этом процессе сыграла компания RealNetworks, специализирующаяся на потоковой передаче мультимедийного контента. В 1995 году компания представила RealAudio — программное обеспечение, которое позволило радиостанциям транслировать аудиоконтент через Интернет в режиме реального времени.

Это стало значительным технологическим прорывом, который существенно улучшил качество и удобство прослушивания интернет-радио.

В 2000-х годах разнообразие интернет-радио стало стремительно расти. Появились тысячи интернет-радиостанций, специализирующихся практически на всех мыслимых музыкальных жанрах.

Благодаря этому слушатели по всему миру получили доступ к огромному выбору музыкальных направлений и разнообразного контента, который они могли выбирать в соответствии со своими личными вкусами и предпочтениями.

Такие интернет-радиосервисы, как Pandora, начали предлагать персонализированные радиостанции, формирующие музыкальные программы с учётом предпочтений каждого слушателя.

С развитием интернет-радио также возникло движение подкастинга. Подкасты — это аудиоконтент по запросу, создаваемый отдельными людьми и организациями и распространяемый через Интернет.

Подкасты позволили людям самостоятельно создавать собственные радиошоу и аудиопрограммы, не завися от традиционных радиостанций.

Это привело к ещё большему разнообразию контента и предоставило независимым авторам возможность делиться своими идеями и находить собственную аудиторию.

История развития интернет-радио сопровождалась рядом трудностей. Вопросы авторского права и лицензионных отчислений неоднократно становились предметом споров между радиостанциями и звукозаписывающими компаниями по поводу использования и трансляции музыки через Интернет.

Тем не менее со временем были разработаны системы лицензирования и выплаты вознаграждений правообладателям, которые позволили большинству интернет-радиостанций осуществлять свою деятельность на законных основаниях.